Mesmo sendo revelado pelo Vasco, Felipe viveu no Flamengo talvez um dos melhores momentos da sua carreira no futebol. Capitão e camisa 10, chegou a ser comparado a Garrincha por conta dos dribles desconcertantes pela ponta direita. Foi campeão carioca em 2004 em cima do time que o revelou, afastando do torcedor qualquer tipo de desconfiança por conta do passado cruzmaltino. A temporada tinha tudo para ser brilhante. Mas não foi. Tudo isso por conta de uma pedra no sapato do clube da Gávea.

Finalista da Copa do Brasil, a equipe vinha de um vice no anterior para o poderoso Cruzeiro, que era comandado por Vanderlei Luxemburgo. Desta vez, o favoritismo era todo do lado carioca, já que tinha pela frente o Santos André, time de pouca tradição no futebol brasileiro. No jogo de ida, em São Paulo, um empate em 2 a 2 deu uma vantagem ao Rubro-Negro. No entanto, nem mesmo o Maracanã lotado foi capaz de atormentar o modesto time do ABC Paulista. Em entrevista exclusiva ao FOXSports.com.br, Felipe comentou como foi a tragédia daquela noite:

"Pela expressão do Maracanazo, o Flamengo ter responsabilidade, com certeza (foi Maracanazo). A gente jogava por dois empates, com toda a torcida apoiando, contra um time de menor expressão. Foi uma das piores derrotas que tive na carreira. Todo mundo comemorava e falava que o Flamengo era campeão. A gente sabia que a responsabilidade era nossa", afirmou o agora treinador Felipe, que também comentou sobre o "já ganhou" tradicional contra equipes de menor expressão. O próprio admitiu que prefere fazer finais contra times grandes:

"O oba-oba prejudica todas as equipes grandes. Naquele caso foi com o Flamengo. Às vezes, é melhor pegar um time grande na final, que se divide a responsabilidade. Deu tudo certo para o Santo André, jogadores surgindo bem. E eles não tinham responsabilidade. Eles jogaram melhor por isso. Foi uma noite infeliz. Tomamos um gol de bola parada, o que complicou tudo".

Naquela época, Felipe conviveu com um Flamengo totalmente diferente do atual. Salários atrasados, demissão de treinadores e a falta de uma estrutura para o time profissional trabalhar. Após 13 anos, o clube vive outra realidade. Finanças em dias, lucros altos e um CT de primeira qualidade. E ele comentou como vê essa mudança da água para o vinho que o time carioca está passando:

"Eu fui campeão em vários times com salários atrasados. De uns anos pra cá, o Flamengo tem tido uma gestão profissional. Eu acho que não só o Flamengo, outras equipes fazem esse trabalho de redução de dívidas. Todos os clubes precisam disso. Alguns estão na frente, outros não começaram. É importante ter estrutura física, mas com pessoas importantes e profissionais em todas as áreas, seja no financeiro ou no futebol. A diretoria do Flamengo faz um excelente trabalho", finalizou.