Tite foi contratado com a missão de classificar o Flamengo para a fase de grupos da Libertadores. À época, em outubro de 2023, o clube corria o risco de ficar fora da competição continental. Tite foi a solução, a meta foi cumprida e o treinador iniciou na última terça-feira a segunda etapa de sua primeira missão: a caminhada rumo à Glória Eterna. Não bastasse viver a estreia na Libertadores pelo Flamengo , Tite carregou também o frio na barriga do retorno à competição após sete anos. Os longos períodos no comando da Seleção Brasileira fizeram com que o treinador não disputasse a competição continental desde 2016, quando estava no Corinthians. Essa é a nona Libertadores da carreia de Tite. O ge acompanhou de perto o retorno do treinador à competição que já foi campeão, em 2012 também com o Corinthians.

A primeira experiência com o Flamengo foi um empate amargo com o Millonarios debaixo de muita chuva já nos minutos finais da partida no El Campín, em Bogotá, na Colômbia. À beira do gramado, Tite exibiu a sua clássica pose: mão no queixo, testa franzida expressão séria para ver o jogo. De casaco preto e impermeável. Duas palavras resumem o treinador em sua estreia na Libertadores pelo Flamengo : concentração e orientação. Quieto e observador, Tite ficou quase todo tempo sozinho na área da comissão técnica - diferente dos recentes jogos em que os auxiliares Matheus Bachi e Cléber Xavier eram figuras presentes para debate.

No El Campín, Matheus apareceu ao pé do ouvido do pai quase que exclusivamente nos lances de bolas paradas. O auxiliar tomou a frente para dar as instruções aos jogadores enquanto Tite observava e pontuava lances pontuais. Cléber, desta vez, ficou praticamente os 90 minutos na segunda cadeira do banco de reservas fazendo anotações. Se César não levantava, Tite ia até ele para trocar rápidas palavras. Em muitas jogadas do Flamengo era possível ver o treinador dando o 'passo a passo' para os jogadores.