Desde 2019, um dos principais destaques do Flamengo é De Arrascaeta, meio-campista uruguaio que, em pouco tempo, se tornou um dos ídolos da história recente do clube. Já disputou 294 partidas, marcou 74 gols e anotou 94 assistências. Atualmente, o vínculo com o Rubro-Negro é válido até dezembro de 2026, e a diretoria não possui nenhum interesse em negociá-lo na atual janela de transferências, é titular no esquema utilizado pelo Filipe Luís. Segundo informação divulgada pelo Gabriel Reis, do ‘Paparazzo Rubro-Negro‘, o empresário de Arrascaeta, Daniel Fonseca, está no Rio de Janeiro para conversar com a diretoria do Clube de Regatas do Flamengo sobre uma possível renovação contratual.

Para a maioria da torcida flamenguista, uma renovação do contrato nem precisaria de uma longa negociação entre ambas as partes. Entretanto, o clube carioca mostra cautela devido ao tempo que há no atual vínculo. Por outro lado, a ideia principal do empresário é evitar qualquer possibilidade de uma longa ‘novela’ para que essa renovação aconteça, fato que ocorreu no último acordo com o Rubro-Negro. O Flamengo acertou com dois reforços: Juninho e Danilo, ambos do futebol europeu. Nos últimos dias, o clube avançou nas tratativas para contar com Jorginho, do Arsenal, no 2° semestre de 2025. A equipe também acertou algumas saídas, jogadores que não estavam nos planos de Filipe Luís. A mais recente é a de Lorran, jovem meio-campista. O Rubro-Negro acertou a saída do atleta para o CSKA, da Rússia, por 8 milhões de euros (R$ 47 milhões na atual cotação).