O empate do Flamengo com o Grêmio, ocorrido no último domingo, no Maracanã, durante a 22ª rodada do Campeonato Brasileiro, trouxe um significado especial para De la Cruz. O meia uruguaio fez sua estreia como titular após mais de três meses de inatividade devido a lesões. Filipe Luís o descreveu como "um dos pilares da equipe", ressaltando sua importância na formação do time. De la Cruz foi escolhido por seu treinador na ausência de Jorginho, que se recuperava de um desconforto muscular.

Durante o jogo, De la Cruz esteve em campo por 76 minutos, mostrando um bom desempenho: ele cobrou faltas com perigo, desarmou adversários e contribuiu com passes precisos. Ao deixar o campo, recebeu aplausos de quase 70 mil torcedores no Maracanã, alimentando a expectativa de que ele possa retomar seu lugar entre os titulares. A volta de De la Cruz ocorre em um contexto em que Filipe Luís parece ter encontrado uma boa dinâmica no meio-campo, juntamente com Jorginho e Saúl, formando uma nova estrutura para a equipe.

Entre junho e julho, o jogador enfrentou a perda de sete partidas devido a uma inflamação no joelho esquerdo. Durante esse período, ele foi o centro de uma polêmica que resultou na demissão de José Luiz Runco, chefe médico do clube, que criticou a contratação do atleta e expôs sua condição médica em um grupo de WhatsApp. Essa situação causou revolta entre os colegas de equipe e levou à sua demissão.

Após um mês de recuperação, De la Cruz foi relacionado para voltar a jogar, entrando em campo em 17 de agosto em uma vitória sobre o Internacional. Embora tenha sido preterido em alguns jogos, como na Libertadores, ele fez sua reestreia em um jogo memorável onde o Flamengo venceu o Vitória por 8 a 0, jogando os últimos 20 minutos da partida. A ausência de Jorginho fez com que De la Cruz fosse observado de perto durante a preparação para o jogo contra o Grêmio, com todos esperando que ele retornasse como titular após mais de três meses.

Filipe Luís comentou sobre o desempenho do uruguaio após a partida, elogiando sua recuperação e a contribuição que trouxe ao time. Entretanto, reconheceu que, devido ao tempo em inatividade, era natural que ele pedisse para ser substituído. Para o técnico da seleção uruguaia, Marcelo Bielsa, a decisão de não convocar De la Cruz para a próxima Data Fifa foi estratégica, visando garantir que o jogador esteja em plena forma física e competindo regularmente antes de um possível retorno à seleção.

A pausa de compromissos com a seleção é vista como uma oportunidade essencial para que De la Cruz possa se integrar completamente ao futebol competitivo e se preparar para a reta final da temporada, onde haverá intensa disputa por posições no meio-campo do Flamengo, agora com mais opções após a janela de transferências. Nesta temporada, De la Cruz já contabiliza 23 jogos e marcou um gol.