A trajetória de De la Cruz no Flamengo começou sob o olhar atento do futebol brasileiro e internacional. O uruguaio, que em 2019 fez parte do River Plate, esteve presente em Lima durante a histórica final da Libertadores que consagrou o Flamengo campeão após 38 anos. Aquela data marcou não apenas a conquista, mas também um reencontro do jogador com a cidade que antes lhe assistia como adversário.

Após um longo período de observação, o Flamengo decidiu que De la Cruz seria o seu alvo principal em 2023. A negociação começou durante uma viagem do clube carioca a Buenos Aires, onde os dirigentes se reuniram com o agente do atleta, cientes de que o River Plate pedia 15 milhões de dólares. As tratativas, inicialmente frustradas, continuaram até dezembro, quando o Flamengo concordou em pagar a quantia solicitada, totalizando cerca de R$ 102 milhões.

No ano seguinte, em 2024, De la Cruz oficialmente se tornou jogador do Flamengo e rapidamente conquistou um lugar no time titular. As suas características, como agilidade, participação no jogo e habilidade defensiva, o tornaram indispensável. No entanto, seu desempenho foi ofuscado por lesões que o afastaram de vários jogos importantes, levantando preocupações sobre sua regularidade e condição física.

Em 2025, o cenário para o jogador não começou fácil. Ele lutou contra problemas médicos, participou de apenas 29 dos jogos até a final da Libertadores, e sua presença em campo foi impactada pela chegada de novos jogadores como Jorginho e Saúl, que alteraram a dinâmica do meio-campo. A situação se complicou ainda mais com a polêmica em torno da demissão do médico do clube, que alegou uma "lesão crônica e irreparável" do atleta, gerando uma onda de insatisfação entre os companheiros de equipe.

Seis anos após a final que o marcou como jogador do River Plate, De la Cruz está prestes a retornar a Lima, mas desta vez vestindo a camisa do Flamengo, em uma nova final da Libertadores. O uruguaio espera redimir-se desta vez, almejando erguer a taça e vivenciar um final diferente daquela memorável noite de 2019.

O Flamengo, comandado pelo Filipe Luís, disputou 66 jogos em 2025 (excluindo os jogos com time alternativo no Carioca). Desses jogos, De la Cruz foi relacionado em 39 (59,1%) dos jogos, ficando fora de 27 - sendo 22 jogos por conta de problemas médicos confirmados pelo clube.