Das catorze edições disputadas pelo Flamengo em Libertadores da América só três vezes o primeiro jogo foi marcado por vitória. A primeira delas aconteceu em 1984, com goleada por 4 x 1 sobre o Santos.
Mozer marcou duas vezes, Lico e Tita completaram o marcador, com Lino anotando para o Santos. O Flamengo foi campeão em sua primeira participação em Libertadores, em 1981. Mas o primeiro jogo daquela campanha também não foi com triunfo: 2 x 2 contra o Atlético Mineiro.
Além da vitória sobre o Santos, em 1984, o rubro-negro só ganhou nas estreias de 2010, contra a Universidad Católica, e 2017, goleada por 4 x 0 sobre o San Lorenzo.
Ao todo, foram três vitórias, sete empates e quatro derrotas.
Abaixo, todas as estreias do Flamengo em Libertadores:
1981 – Atlético Mineiro-BRA 2 x 2 Flaemngo
1982 – Peñarol-URU 1 x 0 Flamengo
1983 – Grêmio-BRA 1 x 1 Flamengo
1984 – Flamengo 4 x 1 Santos-BRA
1991 – Flamengo 1 x 1 Corinthians-BRA
1993 – Internacional-BRA 0 x 0 Flamengo
2002 – Flamengo 0 x 1 Once Caldas-COL
2007 – Real Potosí-BOL 2 x 2 Flamengo
2008 – Coronel Bolognesi-PER 0 x 0 Flamengo
2010 – Flamengo 2 x 0 Universidad Católica-CHI
2012 – Real Potosí-BOL 2 x 1 Flamengo
2014 – León-MEX 2 x 1 Flamengo
2017 – Flamengo 4 x 0 San Lorenzo-ARG
2018 – Flamengo 2 x 2 River Plate – ARG
Flamengo, Libertadores, estreia
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