No dia 19 de julho de 2016, há cinco anos, o Flamengo anunciou a contratação de Diego. Após 230 jogos, dez títulos, 40 gols e 32 assistências, o capitão está na história do clube e ainda não cansou de levantar taças.



São conquistas, vitórias, derrotas, frustrações, lesões do camisa 10 que se tornou um dos símbolos desta vitoriosa geração.

Diego conquistou, junto aos companheiros, dez títulos com a camisa do Flamengo: quatro Campeonatos Cariocas, dois Campeonatos Brasileiros, duas Supercopas do Brasil, uma Copa Libertadores e uma Recopa Sul-Americana. Nas mais recentes, sob o comando de Rogério Ceni, ele foi titular, atuando em uma função mais recuada.

Até o momento, o camisa 10 disputou 230 partidas com a camisa rubro-negra, e marcou 40 gols. Logo depois de sua chegada, Diego já se encaixou na equipe, destacando-se no Campeonato Brasileiro de 2016. Em 2017 e 2018, seu desempenho foi abaixo, vivendo momentos de baixa, como no pênalti perdido na final da Copa do Brasil, diante do Cruzeiro.



No início do trabalho de Jorge Jesus, técnico que marcou seu nome na história do Flamengo, Diego se machucou logo na quinta partida sob o comando do português, contra o Emelec, no Equador. Em uma recuperação relâmpago, ele retornou em outubro, e foi fundamental na final da Libertadores, participando ativamente da construção dos dois gols.

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