Após empilhar as taças do Campeonato Brasileiro e da Conmebol Libertadores pelo Flamengo, o diretor português José Boto vê seu trabalho ecoar forte no Velho Continente. O prestigiado jornal La Gazzetta dello Sport coloca o dirigente rubro-negro como um dos fortes candidatos a assumir o cargo de CEO esportivo do Milan. Com o planejamento de mercado dos italianos em atraso crônico, a cúpula do clube de Milão cobra pressa para fechar a engenharia do seu departamento de futebol e vê o profissional da Gávea como a peça ideal.

O elo que joga combustível nos boatos atende pelo nome de Ruben Amorim. O comandante português foi anunciado recentemente no clube de Milão com um contrato válido até junho de 2028, mas desembarcou na Itália sem uma equipe diretiva montada. Amorim conhece a ralação de José Boto desde os tempos em que jogava pelo Benfica, período em que o atual dirigente do Fla chefiava o scout dos Encarnados. A imprensa italiana confirma que a trajetória semelhante e a confiança mútua entre os compatriotas pesam para que o acordo travado no futebol carioca seja desfeito em favor do projeto europeu.

Apesar do forte interesse em Boto, o Milan não joga todas as suas fichas em apenas uma mesa. O Rossonero também avalia as contratações de Devin Ozek (ex-Fenerbahçe), do alemão Sebastian Kehl e de Jason Ayto (ex-Brighton) para resolver o impasse de sua gestão esportiva.

Nos bastidores da Gávea, a notícia surge em um momento ruidoso. O dirigente português, que recentemente renovou seu vínculo com o Rubro-Negro até o fim de 2026, enfrentou forte turbulência interna e teve sua demissão especulada logo após a saída do técnico Filipe Luís. Na época, boatos de um racha ríspido com lideranças do elenco tomaram conta dos noticiários, mas o presidente Luiz Eduardo Baptista, o Bap, segurou o profissional no cargo. Agora, com o futuro de Boto em jogo, o Flamengo inicia sua intertemporada em Portugal para disputar amistosos contra River Plate, Lausanne-Sport e Benfica, ciente de que o assédio italiano pode mudar os rumos do clube para o segundo semestre.