Provavelmente nenhum jogador do elenco campeão da Libertadores de 2019 pelo Flamengo teve uma história de superação tão difícil como Diego. Nas oitavas de final, o camisa 10 sofreu uma fratura no tornozelo esquerdo diante do Emelec, após uma entrada dura. A recuperação veio na vontade e na luta do jogador, que conseguiu ficar a disposição de Jorge Jesus para a decisão e dar o passe para Gabigol fazer o gol da virada na final. Diego contou tudo isso no podcast da Conmebol Libetadores.



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- A Libertadores da minha é essa que acabamos sendo campeões de forma histórica. Disputei a maioria dos jogos, vinha tudo bem, nos classificamos em primeiro (na fase de grupos), vinha participando de todos os jogos, sentindo toda essa emoção que é disputar uma Libertadores, ainda mais sendo com a camisa do Flamengo. Até que ocorreu, no jogo contra o Emelec no Equador, a lesão mais grave da minha carreira - disse o camisa 10, antes de completar:

- Depois disso foi uma luta contra o tempo para poder voltar a disputar a Libertadores. E, depois de muita dedicação, foco, disciplina e uma entregue constante, eu tive a oportunidade de voltar a jogar contra o Grêmio, já na semifinal, no jogo do Maracanã, e na final contra o River Plate. Participar, de alguma forma ser importante na grande conquista desse título, que nós recordaremos para sempre - finalizou Diego, um dos capitães do Flamengo.

Após a lesão contra o Emelec, em 24 de julho, Diego ficou em recuperação até 23 de outubro, quando voltou a ser acionado por Jorge Jesus na vitória por 5 a 0 sobre o Grêmio, na semifinal da Libertadores. Com o empate em 1 a 1 no jogo de ida, em Porto Alegre, a partida de volta do camisa 10 marcou a classificação do Flamengo para uma decisão da Copa após 38 anos.

Contudo, com a lesão e a boa fase do time sob o comando de Jorge Jesus, Diego voltou como um 12º jogador, sendo bastante acionado pelo Mister durante as partidas - apesar de se manter como um dos capitães da equipe. E foi assim na final contra o River Plate, da Argentina. O camisa 10 saiu do banco para iniciar a jogada que terminou no segundo gol de Gabigol, virando o placar e garantindo o título ao Flamengo.



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